A Enrique II le sucedió su hijo Juan I (1379-1390) quien ya tenía veintiún años de edad y que hacía cuatro había casado con Leonor de Aragón. Ambos fueron coronados reyes de Castilla el día de Santiago (fueron los últimos en someterse a esta ceremonia de tipo religioso; después de ellos el rey lo sería tras una ceremonia puramente civil como era la proclamación por las Cortes). A los tres meses de su acceso al trono les nació un primer hijo, Enrique (futuro Enrique III de Castilla); y al año siguiente, un segundo, Fernando (futuro Fernando I de Aragón). Dos años después (1382) murió la reina Leonor.
Juan I, un rey viudo de veinticuatro años, era bastante morigerado en cuestiones de mujeres, pera era muy joven para desentenderse de ellas. Como las diferencias entre Portugal y Castilla aún estaban latentes para solventarlas se le ofreció el matrimonio con Beatriz, la princesa heredera de Portugal y se casaron (1383).
Se había acordado que el primer infante que naciera del matrimonio sería proclamado rey de Portugal, pero sin interferencia alguna del reino de Castilla ya que si ese hipotético infante no tuviese los catorce años antes de acceder al trono la regencia de Portugal sería ejercida por un o una portuguesa, pero no ni por su madre ni por el rey de Castilla.
A finales de ese mismo año murió de forma inesperada Fernando I de Portugal. Y mientras nacía o no el hijo de Beatriz y se debatía quien debía ejercer entretanto la regencia de la corona portuguesa se produjo un gran lío que en beneficio del paciente lector simplificamos.
Juan I de Castilla reclamó el trono portugués para su esposa y el posible hijo que naciera de ambos. Conforme a lo acordado la reina viuda de Portugal, doña Leonor Téllez, asumió la regencia hasta que su hija la reina Beatriz de Castilla tuviera el ansiado heredero. Juan I de Castilla no estuvo de acuerdo y se propuso invadir Portugal. Un significativo grupo de portugueses rechazó la intervención castellana por temor a ser integrados como una parte más e indiferenciada de Castilla (tal como había ocurrido ciento cincuenta años antes con el reino de León).
Ese grupo de portugueses descontentos estaba dirigido por el maestre de la Orden de Avís, hermano bastardo del rey muerto. Juan I de Castilla, decidió enviar un ejército, que le había costado harto trabajo reclutar, para defender los derechos de su esposa. Tras una pequeña guerra civil entre los partidarios y los adversarios de la intervención castellana el maestre de Avís pensó que si en Castilla un bastardo (Enrique II) había llegado al trono lo mismo podía hacerse en Portugal. Se lo propuso y logró que las Cortes portugueses lo proclamasen rey (1385). Para confusión de quienes tienen que estudiar esta época también pasó a llamarse Juan I (y para que el amante de la Historia aún se lie más digamos que el rey de Aragón era otro también Juan)
.Bastantes nobles portugueses se expatriaron en Castilla y aquí le calentaron la cabeza al rey castellano.
El final es sobradamente conocido: ese mismo año Juan I de Portugal, con la ayuda de sus aliados ingleses, le dio una gran paliza a Juan I de Castilla en Aljubarrota. En muestra de agradecimiento por el auxilio divino en esa victoria Juan I de Portugal comenzó a construir el convento de Santa María da Victoria, más conocido como monasterio de Batalla (Batalha en portugués), símbolo –justificado- del orgullo nacional portugués y que tanto se nos refriega a los españoles –con delicadeza, eso sí- cuando vamos a conocerlo.
Lo peor, con todo, para la Sierra no fue la victoria de los portugueses, sino lo envalentonados que estos se sintieron. Con el presunto fin de defender los derechos de Constanza, una hija de Pedro I casada con el duque de Lancáster matrimonio que se titulaba como reyes de Castilla, al año siguiente de lo de Aljubarrota las tropas de Juan I de Portugal atacaron infructuosamente Ciudad Rodrigo. Cuando se cansaron de molestar a los mirobrigenses quisieron hacer notar su presencia en los pueblos españoles fronterizos. Su condestable, el auténtico artífice de la victoria de Aljubarrota, marchó a Fuenteguinaldo y Robleda, localidad esta donde estableció su cuartel general.
Estando allí una tormenta le dejó casi sin provisiones. Para remediar la situación, el condestable envió a sus hombres en búsqueda de vituallas a los pueblos comarcanos. Un tal Alfonso Pérez fue enviado a las tierras de Santibáñez. Era comendador de ella Rodrigo Yáñez, expatriado lisboeta quien durante su servicio en Portugal había tenido algunas diferencias con el citado Alfonso Pérez. El comendador lo llamó con signos de falsa amistad y cuando el emisario portugués entró en Santibáñez lo hizo prisionero.
El condestable se enfadó bastante. Desde Robleda, recurrió al maestre de Alcántara frey Martín Yáñez de la Barbuda, (otro portugués, que había sido clavero de la Orden de Avís y que había abandonado su cargo por apoyar al rey de Castilla), apeló a sus antiguas buenas relaciones y le advirtió sobre posibles represalias. El prisionero fue liberado, pero el condestable, don Nuño Alvarez Pereira, un tanto engreído atravesó la Sierra, pasó por Gata, asedió Santibáñez y siguiendo el curso del Árrago llegó hasta Coria donde fracasó en su intento de tomar la ciudad.
Dados los escasos resultados de los portugueses en Castilla los duques de Lancáster pensaron que lo mejor era hacer las paces con el rey castellano. Y por ello, tres años después Juan I de Castilla y el duque de Lancáster acordaron que Enrique, el heredero castellano (futuro Enrique III) casara con Catalina, heredera de Constanza. El novio tenía nueve años y la novia quince. Los esponsales se celebraron en 1388, aunque el matrimonio no se consumó hasta cinco años después. Se les dio el título de Príncipes de Asturias que desde entonces llevan todos los herederos a la Corona de Castilla. A partir de ese momento los portugueses nos dejaron tranquilos por un tiempo.
Todos estos desafortunados acontecimientos se dice que habían sido ya previstos. En el convento de Nuestra Señora de los Ángeles vivía fray Rodrigo Robicio a quien se cree natural de Robledillo llamado en el mundo Rodrigo Martínez de Lara. Además de santidad tenía el don de profecía. A finales de 1379 la reina viuda doña Juana Manuel, madre de Juan I de Castilla, envió unos frailes para que el de nuestro convento le aconsejara a quien debía obedecer el rey, si al papa de Roma Urbano VI o al recién elegido Clemente VII de Avignon. Llegados al convento y antes de que los comisionados abriesen la boca fray Rodrigo les dijo: “Sabed que la señora reina que acá os envía, es muerta, y el señor don Juan, rey de Castilla no se determinará a dar la obediencia al señor papa Urbano, sino al otro, por lo cual le vendrá mucho daño”. Y era verdad: la reina doña Juana Manuel había muerto. El recién consagrado Juan I de Castilla no hizo caso, siguió la moda europea de obedecer al antipapa francés y tal como estaba anunciado le vino el daño anunciado por el santo fraile serragateño: además de la derrota de Aljubarrota, cinco años después recibió el par de coces que le arreó un caballo que estaba probando y que acabaron con su vida. Y es que, siempre se ha dicho, es muy malo no seguir los consejos de los buenos.
Tenía treinta y dos años. Su hijo primogénito y heredero, Enrique III, iba a cumplir once.
